Geraldine Raymond war ein Mädchen aus Summerside und die Zwillingsschwester von Gerald Raymond. Im September 1889 kümmerte sich Anne Shirley um ihren Bruder und sie. Gerald streckte Geraldine die Zunge heraus, angelte mit einer Angelrute den Hut und die Brille von Pamela Drake, sagte zu Geraldine, dass sie einen Wurm gegessen hätte und zerriss mit ihr die Kleider von Ivy Trent.