Josephine Barry war die reiche Großtante von Diana und Minnie May Barry. Sie wohnte im Haus Beechwood in Charlottetown.
Als Diana Barry und Anne Shirley vom Ball des Debattierclubs zurückkamen, liefen sie ins Gästezimmer der Barry Familie und sprangen ins Bett. In diesem lag Tante Josephine, die sauer auf die beiden war. Am nächsten Tag entschuldigte Anne sich bei ihr und sie verzieh den beiden. Sie begann, Anne zu mögen und als sie wieder abreiste, bat sie sie, dass sie sie unbedingt mal besuchen sollte.
Einige Zeit später besuchten Anne und Diana Josephine tatsächlich. Dort durften sie im Gästezimmer schlafen.
Während Anne auf dem Queen's College studierte, ging sie Sonntags mit Miss Josephine in die Kirche. Auf der Abschlussfeier fragte Miss Josephine Marilla und Matthew Cuthbert, ob sie auch so stolz auf Anne waren wie sie.
Einmal lieh Anne sich eine Servierplatte von ihr aus, die Davy Keith kaputt machte. Zum Glück konnte Anne bei Sarah Copp eine Ersatzplatte kaufen.
Als Josephine starb, vererbte sie Anne 1000 Dollar. Anne verwendete das Geld für ihr inzwischen begonnenes Studium am Redmond College.